當(dāng)前位置： 2021-2022學(xué)年遼寧省縣級(jí)重點(diǎn)高中協(xié)作體高二（下）期末化學(xué)試卷> 試題詳情

某重要的醫(yī)藥中間體，合成路線如圖?；卮鹣铝袉?wèn)題：

已知：—COOH、—NO₂為間位定位基，—CH₃、—NHCOCH₃為鄰對(duì)位定位基。
（1）反應(yīng)②括號(hào)內(nèi)對(duì)應(yīng)物質(zhì)和條件為
濃硝酸、濃硫酸、加熱
濃硝酸、濃硫酸、加熱
。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為
+H₂O
酸
水
+H₂SO₄
+H₂O
酸
水
+H₂SO₄
，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)
。
（3）物質(zhì)C的化學(xué)名稱(chēng)為
鄰硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）
鄰硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）
，物質(zhì)D的官能團(tuán)名稱(chēng)為
磺酸基、羧基、酰胺基
磺酸基、羧基、酰胺基
。
（4）設(shè)計(jì)反應(yīng)①和反應(yīng)①的目的是
，保護(hù)—CH₃、—NHCOCH₃對(duì)位的氫原子，防止在下一步反應(yīng)中被取代
，保護(hù)—CH₃、—NHCOCH₃對(duì)位的氫原子，防止在下一步反應(yīng)中被取代
，反應(yīng)⑤的目的是
將硝基還原為氨基
將硝基還原為氨基
。
（5）寫(xiě)出符合下列條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
、
、
。
a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且為鄰位
b.含有酯基和—CO—NH—結(jié)構(gòu)
c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該物質(zhì)完全反應(yīng)可產(chǎn)生4mol單質(zhì)Ag
（6）根據(jù)題干信息，設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線
。

【答案】濃硝酸、濃硫酸、加熱；菁優(yōu)網(wǎng)

+H₂O

酸

水

+H₂SO₄；還原反應(yīng)；鄰硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）；磺酸基、羧基、酰胺基；，保護(hù)—CH₃、—NHCOCH₃對(duì)位的氫原子，防止在下一步反應(yīng)中被取代；將硝基還原為氨基；菁優(yōu)網(wǎng)

、

；

【解答】

【點(diǎn)評(píng)】

聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書(shū)面同意，不得復(fù)制發(fā)布。

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發(fā)布：2024/10/8 0:0:1組卷：14引用：1難度：0.4

相似題

1．以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實(shí)驗(yàn)流程圖，請(qǐng)你回答有關(guān)問(wèn)題：

已知：阿司匹林、水楊酸和乙酸酐的相對(duì)分子量分別為：180、138、102．
（1）制取阿司匹林的化學(xué)反應(yīng)方程式為

；反應(yīng)類(lèi)型

；
（2）水楊酸分子之間會(huì)發(fā)生縮合反應(yīng)生成聚合物，寫(xiě)出除去聚合物并提純阿司匹林的有關(guān)離子反應(yīng)方程式

、

；
（3）阿司匹林在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式

；
（4）在過(guò)程③的抽濾中，用冷水洗滌晶體，其作用

；
（5）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)推測(cè)其性質(zhì)

；
A．與純堿溶液能反應(yīng) B．不能發(fā)生加成反應(yīng) C．能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)
D．水解反應(yīng) E．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) F．能發(fā)生消去反應(yīng)
（6）取2.000g水楊酸、5.400g乙酸酐反應(yīng)，最終得到產(chǎn)品1.566g.求實(shí)際產(chǎn)率

．
發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：12引用：1難度：0.1
解析
2．長(zhǎng)效緩釋阿司匹林（G）是日常生活中的常用藥。一種合成G的路線如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

，B中O原子的雜化類(lèi)型是

。
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是

。
（3）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)有

種（不考慮立體異構(gòu)體）。
①含有羥基和酯基
②水解產(chǎn)物之一為HCOOH
（4）A、B、C、D、E中，屬于手性分子的有

種。
提示：與4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。
（5）阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為

。
（6）以環(huán)己醇為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）

。
發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：6引用：1難度：0.6
解析
3．3-羧酸香豆素是一種增白劑和治療冠心病藥物的中間體，合成流程圖如圖：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）寫(xiě)出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式

（3）下列說(shuō)法正確的是

A．物質(zhì)B具有堿性
B．第②步涉及到的兩步反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
C.3-羧酸香豆素的分子式為C₁₀H₆O₄
D.1mol3-羧酸香豆素和NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH最大的物質(zhì)的量為2mol
（4）3-羧酸香豆素有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的該物質(zhì)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（要求寫(xiě)兩種）
a.能和 NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)b。苯環(huán)的1，3，5位上有三個(gè)取代基
c.遇Fe³⁺不顯紫色
（5）請(qǐng)你結(jié)合《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》中關(guān)于阿司匹林的制備實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)從制備阿司匹林的合成路線（用下面示例中的合成路線流程圖表示，同時(shí)注意所選試劑的合理性）。
示例：CH₂=CH₂
HB
r
CH₃CH₂Br
N
a
OH
水
/
△
CH₃CH₂OH
發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：16引用：1難度：0.5
解析

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