當(dāng)前位置： 2020-2021學(xué)年北京市101中學(xué)高二（下）期末化學(xué)試卷> 試題詳情

抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如圖。

已知：
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ⅱ．有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如（CH₃）₂NCH₂CH₃的鍵線式
（1）有機(jī)物A能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO₂；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是
，反應(yīng)類型是
取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)
取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)
。
（2）D中含有的官能團(tuán)：
羰基、羥基
羰基、羥基
。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J．J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G．J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。
①包含2個(gè)六元環(huán)
②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH
（6）推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH₄和H₂O的作用是
還原劑
還原劑
。
（7）由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】

；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；羰基、羥基；菁優(yōu)網(wǎng)

；

；還原劑；菁優(yōu)網(wǎng)

【解答】

【點(diǎn)評(píng)】

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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：957引用：11難度：0.7

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1．中國(guó)本土科學(xué)家屠呦呦憑借發(fā)現(xiàn)抗瘧特效藥青蒿素，贏得了2015年度諾貝爾生理學(xué)獎(jiǎng)．青蒿素的發(fā)明不僅治愈了眾多瘧疾患者，更為中醫(yī)藥走出國(guó)門開創(chuàng)了先河．青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如圖：

由青蒿素還可以合成藥效增強(qiáng)的系列衍生物
（1）青蒿素分子中含有的含氧官能團(tuán)有：

、

和過氧基．雙氫青蒿素分子結(jié)構(gòu)中有若干個(gè)六元環(huán)和七元環(huán)組成，其中含有七元環(huán)數(shù)為

．蒿甲醚的化學(xué)式為

．
（2）反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是

、消去反應(yīng)．
（3）合成路線中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是

．
（4）A在Sn-β沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，則異蒲勒醇分子有

個(gè)手性碳原子（連有四種不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子）．異蒲勒醇可通過兩步反應(yīng)生成，請(qǐng)寫出相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式

，

．
（5）寫出與A互為同分異構(gòu)體，且滿足以下條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為

種（不考慮空間異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜有七個(gè)峰，且峰面積比為1：1：4：4：1：1：6的是：

．（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
①分子中只含有一個(gè)六元環(huán)，
②六元環(huán)上只有二個(gè)取代基且在不同的碳原子上
③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
發(fā)布：2024/11/9 8:0:6組卷：6引用：3難度：0.5
解析
2．有機(jī)玻璃的化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯，俗稱明膠玻璃、亞克力、具有較好的透明性、化學(xué)穩(wěn)定性，易染色，易加工，外觀優(yōu)美等優(yōu)點(diǎn)。由鏈烴A制備有機(jī)玻璃的一種合成路線如圖：

回答如下問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
（2）E中官能團(tuán)的名稱為

。
（3）反應(yīng)1和反應(yīng)2的反應(yīng)類型分別為

、

。
（4）寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)反應(yīng)方程式

。
發(fā)布：2024/11/9 10:0:1組卷：12引用：1難度：0.3
解析
3．（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多的重要原因，正確識(shí)別和判斷同分異構(gòu)體是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要能力．
①下列分子式中不能僅表示一種化學(xué)物質(zhì)的是

．
A．CH₄O B．C₂H₄ C．C₂H₅Cl D．C₂H₄O₂
②利用核磁共振氫譜可判斷出分子式為C₂H₆O的有機(jī)物有兩種同分異構(gòu)體，在核磁共振氫譜上有一種特征峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
③已知C₄H₉Cl共有四種結(jié)構(gòu)，則分子式為C₅H₁₀O的醛有

種同分異構(gòu)體．
④某有機(jī)物X與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，X的分子式為C₄H₈O₂，則X的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)的名稱是

，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

．
（2）乙酸乙酯廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)．實(shí)驗(yàn)室可用乙酸、乙醇和少量濃硫酸在加熱的條件下制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示．
①寫出乙酸和乙醇反應(yīng)制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式：

；
②乙酸乙酯不溶于水，密度比水

．（選填“大”或“小”）
③實(shí)驗(yàn)室一般用飽和碳酸鈉溶液接收反應(yīng)的生成物，如不振蕩試管，在試管中可以看到的現(xiàn)象是

，分離出乙酸乙酯用到的主要儀器的名稱是

．
（3）由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的合成過程如圖所示：
（部分反應(yīng)條件、水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略）
回答下列問題：
①反應(yīng)①的類型是

，反應(yīng)②的類型是

．
②B物質(zhì)的名稱是

．
③C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
④B、D在一定條件下除能生成環(huán)狀化合物E外，還可反應(yīng)生成一種分子式為C₄H₆O₅的有機(jī)物F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
發(fā)布：2024/11/9 8:0:6組卷：15引用：1難度：0.5
解析

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