辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素（F）的結(jié)構(gòu)簡式為
，其合成路線如圖：
已知：
R-OHPBr3R-Br
R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
回答下列問題：
（1）
的分子式為C8H16OC8H16O，A中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和溴原子碳碳雙鍵和溴原子，D的最簡單同系物的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH。
（2）A→B的反應類型為取代反應取代反應，寫出C→D的化學方程式：
180℃
+CO2↑180℃+CO2↑。
（3）下列反應類型，辣椒素（F）不能發(fā)生的有DD（填序號）。
A．加成反應 B．取代反應 C．氧化反應 D．消去反應 E．聚合反應
（4）寫出同時符合下列三個條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一為乙酸
③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1
（5）4-戊烯酸（CH2=CHCH2CH2COOH）可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設計由CH2=CHCH2OH為起始原料制備4戊烯酸的合成路線：CH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaCH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2氫氧化鈉稀溶液加熱稀硫酸溶液CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOHCH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaCH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2氫氧化鈉稀溶液加熱稀硫酸溶液CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOH。
PB
r
3
180
℃
+CO2↑180
℃
+CO2↑PB
r
3
N
a
CH
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
氫氧化鈉稀溶液加熱
稀硫酸溶液
180
℃
PB
r
3
N
a
CH
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
氫氧化鈉稀溶液加熱
稀硫酸溶液
180
℃
【答案】C8H16O；碳碳雙鍵和溴原子；CH2=CHCOOH；取代反應；+CO2↑；D；；CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH
180
℃
+CO2↑；D；；CH2=CHCH2OHPB
r
3
N
a
CH
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
氫氧化鈉稀溶液加熱
稀硫酸溶液
180
℃
【解答】
【點評】
聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復制發(fā)布。
發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：78引用：2難度：0.6
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請回答下列問題：
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（4）以淀粉為原料經(jīng)反應⑤、⑥也可制得B，下列說法正確的是（填字母）
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