有機物G（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。

已知：
①R-CH=CH₂

B

2

H

6

H

2

O

2

/

O

H

-

R-CH₂CH₂OH；
②D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH；
③E能發(fā)生銀鏡反應，在一定條件下，1molE能與2molH₂反應生成F；
④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈。
回答下列問題：
（1）有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為

（CH₃）₂CHCH₂OH

（CH₃）₂CHCH₂OH

。
（2）C與銀氨溶液反應的化學方程式為

（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O

（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O

。
（3）D和F生成G的化學方程式為

（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O

（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O

。
（4）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有

13

13

種，寫出一種滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式

。
（5）以丙烯等為原料合成D的路線如圖：

步驟Ⅱ的反應條件為

氫氧化鈉水溶液

氫氧化鈉水溶液

；J的結(jié)構(gòu)簡式為

。