實驗表明，當乙醛加入到溴水中，溴水會褪色。針對此現(xiàn)象，某小組同學依據(jù)乙醛結構進行探究。
【實驗假設】
（1）假設Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br₂發(fā)生

加成

加成

反應（填反應類型）。
假設Ⅱ：乙醛具有α-H，可與溴水發(fā)生取代反應。一元取代反應如下：CH₃CHO+Br₂→BrCH₂CHO+HBr
無論是幾元取代，參加反應的Br₂與生成的HBr物質的量之比為

1：1

1：1

。
假設Ⅲ：乙醛具有較強的還原性，可被溴水氧化為乙酸，補全下面反應方程式。

1

1

CH₃CHO+

1

1

Br₂+

1

1

H₂O═

1

1

CH₃COOH+

2HBr

2HBr

。
【實驗過程】
（2）針對以上假設，該小組同學設計了兩組方案。
方案Ⅰ：通過對比反應現(xiàn)象判斷反應類型。

序號	操作	現(xiàn)象
試管1	1mL溴水+1mL乙醛，充分振蕩后靜置	褪色
試管2	1mL溴的CCl4溶液+1mL乙醛，充分振蕩后靜置

結論：假設Ⅰ不成立。試管2中的實驗現(xiàn)象為

溴的CCl₄溶液褪色

溴的CCl₄溶液褪色

。
方案Ⅱ：通過測定反應后混合液的pH判斷反應類型。

序號	操作	pH
試管1	加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反應后（苯酚過量），測定混合液pH	1.85[c（H+）=1×10-1.85mol?L-1]
試管2	加入20mL相同濃度的溴水，再加入10mL20%的乙醛溶液（乙醛過量），3min后完全褪色，測定混合液pH

注：苯酚和乙酸的電離及溫度變化對混合液pH的影響可忽略。
①寫出苯酚與溴水反應的化學方程式：

。
②若燒杯2中反應后混合液的pH=1.85，則證明乙醛與溴水的反應類型為

取代

取代

反應；若pH接近

1.55

1.55

，則證明為氧化反應（lg2≈0.3）；若pH介于兩者之間，則證明兩種反應類型皆有。
【實驗結論與反思】
（3）根據(jù)實驗數(shù)據(jù)得出結論：乙醛與溴水發(fā)生氧化反應。查閱資料，乙醛并非直接與Br₂發(fā)生反應，而是與次溴酸（HBrO）反應，從平衡移動的角度解釋乙醛使溴水褪色的原因：

乙醛與HBrO反應，使得Br₂+H₂O?HBr+HBrO平衡正向移動，消耗Br₂，溶液褪色

乙醛與HBrO反應，使得Br₂+H₂O?HBr+HBrO平衡正向移動，消耗Br₂，溶液褪色

。
（4）已知檸檬醛的結構如圖，結合上述實驗，檢驗檸檬醛分子中存在碳碳雙鍵的合理方法為

c

c

（填字母序號）。

a.向酸性高錳酸鉀溶液中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
b.向溴水中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
c.向溴的CCl₄溶液中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
d.向新制氫氧化銅懸濁液中加適量檸檬醛，加熱，冷卻后取上層清液再加溴水，觀察其是否褪色