氯喹（）可用于治療新冠肺炎，氯喹的合成方法如圖：


已知：+NaOH→+H₂O。
回答下列問題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱是

氯原子和硝基

氯原子和硝基

，C的分子式為

C₁₂H₁₀ClNO₃

C₁₂H₁₀ClNO₃

。
（2）A生成B的反應(yīng)類型為

還原反應(yīng)

還原反應(yīng)

，E生成F的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。氯喹中的手性碳有

1

1

個。
（4）由C生成D的過程中，加入NaOH溶液時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。
（5）X為E的同分異構(gòu)體，寫出一種滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：

。
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個取代基
③含有-CN
④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1
（6）設(shè)計(jì)以、CH₃CH₂CH₂Br、CH₃CH₂ONa、CH₃CH₂OH為原料合成的合成路線（無機(jī)試劑任選）

。
已知：R₁CH₂COOR₂

C

H

3

C

H

2

ON

a

R

3

B

r

R₁CH（R₃）COOR₂。