某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料。質(zhì)譜法測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為92，現(xiàn)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。其中C、E互為同分異構(gòu)體，且相對(duì)分子質(zhì)量比X大34.5；A、B互為同分異構(gòu)體，分子式為C₇H₇NO₂。

（1）X的名稱為

甲苯

甲苯

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（2）反應(yīng)①的試劑條件為

濃硝酸、濃硫酸、加熱

濃硝酸、濃硫酸、加熱

，反應(yīng)③的類型為

還原反應(yīng)

還原反應(yīng)

。
（3）沸點(diǎn)較低的是

，原因是

形成分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵

形成分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵

。
（4）反應(yīng)④中兩種反應(yīng)物的物質(zhì)的量比為

1：3

1：3

。
（5）反應(yīng)⑤的方程式為

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

。
（6）肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的方程式

+CH₃CHO

一定條件

+H₂O

+CH₃CHO

一定條件

+H₂O

。
（7）肉桂醛有多種同分異構(gòu)體，符合下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體共有

6

6

中，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
①與FeCl₃能發(fā)生顯色反應(yīng)
②含碳碳三鍵
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
（8）2-丁烯醛（CH₃CH=CHCHO）廣泛用于樹(shù)脂生產(chǎn)和有機(jī)合成中。結(jié)合題中信息，以乙烯為原料，經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)制得2-丁烯醛：CH₂=CH₂→M→N→CH₃CH=CHCHO。寫(xiě)出中間產(chǎn)物M、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：M

CH₃CH₂OH

CH₃CH₂OH

，

CH₃CHO

CH₃CHO

。