當(dāng)前位置： 2022-2023學(xué)年四川省成都市高三（上）第一次診斷化學(xué)試卷> 試題詳情

肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示（Ph-表示苯環(huán)）。回答下列問題：
（1）A中的
羰基
羰基
（填名稱）官能團會被NaBH₄還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
。
（2）B與FeBr₃/Br₂反應(yīng)得到
7
7
種一元溴代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%，合適的試劑X是
CH₃NH₂
CH₃NH₂
。
（3）已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，D分子具有
1
1
個手性碳；一定條件下1molClCOCH₂Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng)，最多消耗
3
3
molNaOH。
（4）中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F（C₁₇H₁₇NO₂）。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式
。
（5）參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng)
LiAlH₄
LiAlH₄
（填“NaBH₄”或“LiAlH₄”）還原以及酸處理形成Nefopam。
（6）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體
等（任寫一個）
等（任寫一個）
（任寫一個）。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液顯色；
③含有兩個苯環(huán)和一個五元環(huán)。

【考點】有機物的合成．

【答案】羰基；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；7；CH₃NH₂；1；3；菁優(yōu)網(wǎng)

；LiAlH₄；菁優(yōu)網(wǎng)

等（任寫一個）

【解答】

【點評】

聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復(fù)制發(fā)布。

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發(fā)布：2024/9/21 4:0:8組卷：7引用：1難度：0.3

相似題

1．化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）A的分子式為

，X的化學(xué)名稱為

。
（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

。
（3）在反應(yīng)④中，D中官能團

（填名稱，后同）被[（CH₃）₂CHCH₂]₂AlH還原，官能團

被NaIO₄氧化，然后發(fā)生

（填反應(yīng)類型）生成有機物E。
（4）F中手性碳原子的數(shù)目

，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有

種；
①苯環(huán)上有兩個取代基，F(xiàn)原子直接與苯環(huán)相連
②可以水解，產(chǎn)物之一為CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氫譜譜圖中吸收峰最少的是：

。
發(fā)布：2024/11/1 13:0:2組卷：58引用：2難度：0.7
解析
2．化合物F可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如圖：

已知：RCOOH
SOC
l
2
RCOCl。
回答下列問題：
（1）F中官能團的名稱為

，用※標(biāo)出分子中的手性碳原子：

。
（2）D→E反應(yīng)歷程分兩步進行，
N
H
2
OH
第一步
△
第二步
。第二步的反應(yīng)類型為

；所涉及的元素中，第一電離能最大的是

（填元素符號）。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

，寫出C→D的化學(xué)方程式：

。
（4）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②酸性條件下水解后得兩種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有兩種含氧官能團，兩種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
（5）已知：（R和R′表示烴基或氫原子，R″表示烴基）；。寫出以和CH₃MgBr為原料制備的合成路線流程圖：

（無機試劑和有機溶劑任用）。
發(fā)布：2024/11/1 20:0:1組卷：16引用：1難度：0.3
解析
3．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX
N
a
OH
/
H
2
O
ROH；RCHO+CH₃COOR′
C
H
3
C
H
2
ON
a
RCH=CHCOOR′。
請回答：
（1）C 的結(jié)構(gòu)簡式

，A中官能團的名稱是

。
（2）B+D→F的化學(xué)方程式

，其反應(yīng)類型為

。
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式

。
（4）D→E的化學(xué)方程式

。
（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有

種，請寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。
①是苯的二元取代物
②能發(fā)生水解及銀鏡反應(yīng)
③核磁共振氫譜有5個吸收峰，峰面積之比為3：2：2：2：1
發(fā)布：2024/11/1 14:30:1組卷：23引用：1難度：0.5
解析

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