當(dāng)前位置： 2023年湖南省常德市桃源一中高考化學(xué)模擬試卷（六）> 試題詳情

抗抑郁藥米那普侖（Milnacipran）中間體G的合成路線(xiàn)如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）G的分子式是
C₁₁H₁₁O₂Br
C₁₁H₁₁O₂Br
；G中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為
羧基
羧基
。
（2）寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
；E→F的反應(yīng)第一步是-CN水解生成-COOH，寫(xiě)出第二步的化學(xué)方程式：
濃硫酸
△
+H₂O
濃硫酸
△
+H₂O
。
（3）F→G的反應(yīng)類(lèi)型是
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
。
（4）K與F互為同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列三個(gè)條件的K有
2
2
種。
①能與NaHCO₃反應(yīng)
②屬于苯的三取代物，有兩個(gè)相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為4：2：2：1：1
（5）結(jié)合題中信息，寫(xiě)出用甲苯為原料，合成的路線(xiàn)
（無(wú)機(jī)試劑任選）。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】C₁₁H₁₁O₂Br；羧基；菁優(yōu)網(wǎng)

；

濃硫酸

△

+H₂O；加成反應(yīng)；2；菁優(yōu)網(wǎng)

【解答】

【點(diǎn)評(píng)】

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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：16引用：3難度：0.5

相似題

1．化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線(xiàn)如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為

，X的化學(xué)名稱(chēng)為

。
（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

。
（3）在反應(yīng)④中，D中官能團(tuán)

（填名稱(chēng)，后同）被[（CH₃）₂CHCH₂]₂AlH還原，官能團(tuán)

被NaIO₄氧化，然后發(fā)生

（填反應(yīng)類(lèi)型）生成有機(jī)物E。
（4）F中手性碳原子的數(shù)目

，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有

種；
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，F(xiàn)原子直接與苯環(huán)相連
②可以水解，產(chǎn)物之一為CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氫譜譜圖中吸收峰最少的是：

。
發(fā)布：2024/11/1 13:0:2組卷：58引用：2難度：0.7
解析
2．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線(xiàn)合成：

已知：RX
N
a
OH
/
H
2
O
ROH；RCHO+CH₃COOR′
C
H
3
C
H
2
ON
a
RCH=CHCOOR′。
請(qǐng)回答：
（1）C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。
（2）B+D→F的化學(xué)方程式

，其反應(yīng)類(lèi)型為

。
（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
（4）D→E的化學(xué)方程式

。
（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有

種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
①是苯的二元取代物
②能發(fā)生水解及銀鏡反應(yīng)
③核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰，峰面積之比為3：2：2：2：1
發(fā)布：2024/11/1 14:30:1組卷：23引用：1難度：0.5
解析
3．化合物F可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線(xiàn)如圖：

已知：RCOOH
SOC
l
2
RCOCl。
回答下列問(wèn)題：
（1）F中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

，用※標(biāo)出分子中的手性碳原子：

。
（2）D→E反應(yīng)歷程分兩步進(jìn)行，
N
H
2
OH
第一步
△
第二步
。第二步的反應(yīng)類(lèi)型為

；所涉及的元素中，第一電離能最大的是

（填元素符號(hào)）。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：

。
（4）D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②酸性條件下水解后得兩種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有兩種含氧官能團(tuán)，兩種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
（5）已知：（R和R′表示烴基或氫原子，R″表示烴基）；。寫(xiě)出以和CH₃MgBr為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖：

（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用）。
發(fā)布：2024/11/1 20:0:1組卷：16引用：1難度：0.3
解析

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