香豆素是一種具有多種生物活性的天然產(chǎn)物，X是香豆素的一種衍生物，其合成路線如圖：
（1）反應i涉及的反應類型有加成反應、消去反應、取代反應消去反應、取代反應；從化學鍵的角度分析酯基之間的—CH2—能與—CHO反應的原因 酯基中C=O、C-O共用電子對偏向氧，C表現(xiàn)出較強正電性，使酯基之間C-H共用電子對更偏向碳，碳氫鍵極性增強，更容易斷裂酯基中C=O、C-O共用電子對偏向氧，C表現(xiàn)出較強正電性，使酯基之間C-H共用電子對更偏向碳，碳氫鍵極性增強，更容易斷裂。
（2）反應ii的化學方程式為 
。
（3）用波譜方法測定有機物X的結(jié)構(gòu)，質(zhì)譜圖表明相對分子質(zhì)量為190；核磁共振氫譜顯示有6組吸收峰，峰面積為1：1：1：1：1：1；紅外光譜圖如圖：
有機物X的分子式為 C10H6O4C10H6O4，結(jié)構(gòu)簡式為 
。
（4）用化學方法檢驗有機物X中的官能團：取少量有機物X溶于水并加入乙醇配成樣品溶液，進行如下實驗，請將表格中的內(nèi)容補充完整。（供選擇試劑：Br2的CCl4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、稀硫酸、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液銅絲）
| 檢驗方法 | 實驗現(xiàn)象 | 實驗結(jié)論 |
| ①取少量樣品溶液，加入Br2的CCl4溶液 | 溶液橙紅色褪去 | X含有 |
| ②取少量樣品溶液，加入 NaHCO3溶液 NaHCO3溶液 |
產(chǎn)生無色無味氣體 | X含有羧基 |
| ③取少量樣品溶液，加入FeCl3溶液 | 溶液變黃 |
X含有酚酯基 |
| ④取少量樣品溶液，先加入10%NaOH溶液并加熱一段時間后， 冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液 冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液 |
溶液變紫色 溶液變紫色
|
【答案】消去反應、取代反應；酯基中C=O、C-O共用電子對偏向氧，C表現(xiàn)出較強正電性，使酯基之間C-H共用電子對更偏向碳，碳氫鍵極性增強，更容易斷裂；；C10H6O4；；NaHCO3溶液；冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液；溶液變紫色
；C10H6O4；；NaHCO3溶液；冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液；溶液變紫色【解答】
【點評】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：10引用：2難度：0.4
相似題
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1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關于以上有機物的說法中，不正確的是（ ）發(fā)布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．油脂不僅是營養(yǎng)物質(zhì)和主要食物，也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團）
回答下列問題：
（1）下列關于油脂的說法正確的是。（填標號）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類
b.天然油脂是混合物，無固定的熔點和沸點
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲存和運輸，但容易被空氣氧化變質(zhì)
（2）G中官能團的名稱為，反應①的反應類型為
（3）用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱，C與F反應生成G的化學方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。
（5）寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無機試劑任選，合成路線參照題中的書寫形式）。發(fā)布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1 -
3．有機物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是。
（2）反應③的化學方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應合成K，寫出J→K的化學方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：12引用：3難度：0.3