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香豆素是一種具有多種生物活性的天然產(chǎn)物,X是香豆素的一種衍生物,其合成路線如圖:
菁優(yōu)網(wǎng)
(1)反應(yīng)i涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、
消去反應(yīng)、取代反應(yīng)
消去反應(yīng)、取代反應(yīng)
;從化學(xué)鍵的角度分析酯基之間的—CH2—能與—CHO反應(yīng)的原因
酯基中C=O、C-O共用電子對偏向氧,C表現(xiàn)出較強(qiáng)正電性,使酯基之間C-H共用電子對更偏向碳,碳?xì)滏I極性增強(qiáng),更容易斷裂
酯基中C=O、C-O共用電子對偏向氧,C表現(xiàn)出較強(qiáng)正電性,使酯基之間C-H共用電子對更偏向碳,碳?xì)滏I極性增強(qiáng),更容易斷裂
。
(2)反應(yīng)ii的化學(xué)方程式為
菁優(yōu)網(wǎng)
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(3)用波譜方法測定有機(jī)物X的結(jié)構(gòu),質(zhì)譜圖表明相對分子質(zhì)量為190;核磁共振氫譜顯示有6組吸收峰,峰面積為1:1:1:1:1:1;紅外光譜圖如圖:
菁優(yōu)網(wǎng)
有機(jī)物X的分子式為
C10H6O4
C10H6O4
,結(jié)構(gòu)簡式為
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)

(4)用化學(xué)方法檢驗(yàn)有機(jī)物X中的官能團(tuán):取少量有機(jī)物X溶于水并加入乙醇配成樣品溶液,進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn),請將表格中的內(nèi)容補(bǔ)充完整。(供選擇試劑:Br2的CCl4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、稀硫酸、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液銅絲)
檢驗(yàn)方法 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
①取少量樣品溶液,加入Br2的CCl4溶液 溶液橙紅色褪去 X含有
②取少量樣品溶液,加入
NaHCO3溶液
NaHCO3溶液
產(chǎn)生無色無味氣體 X含有羧基
③取少量樣品溶液,加入FeCl3溶液 溶液變黃
X含有酚酯基
④取少量樣品溶液,先加入10%NaOH溶液并加熱一段時間后,
冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH,再加入FeCl3溶液
冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH,再加入FeCl3溶液
溶液變紫色
溶液變紫色

【答案】消去反應(yīng)、取代反應(yīng);酯基中C=O、C-O共用電子對偏向氧,C表現(xiàn)出較強(qiáng)正電性,使酯基之間C-H共用電子對更偏向碳,碳?xì)滏I極性增強(qiáng),更容易斷裂;菁優(yōu)網(wǎng);C10H6O4;菁優(yōu)網(wǎng);NaHCO3溶液;冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH,再加入FeCl3溶液;溶液變紫色
【解答】
【點(diǎn)評】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/6/27 10:35:59組卷:10引用:2難度:0.4
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  • 1.已知苯酚(菁優(yōu)網(wǎng))化學(xué)式為C6H5OH,在空氣中久置會被氧化成粉紅色,是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。香料M的一種合成流程如圖:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    C
    H
    3
    2
    S
    O
    4
    N
    a
    OH
    菁優(yōu)網(wǎng)
    HI
    溶液
    菁優(yōu)網(wǎng)
    ②R1COOH
    RC
    l
    一定條件
    R1COOR
    請回答下列問題:
    (1)化合物R(C7H8O)的結(jié)構(gòu)簡式為
     
    ,R與苯酚(菁優(yōu)網(wǎng))互稱為
     
    。M中含碳的官能團(tuán)名稱是
     
    。
    (2)A→B的反應(yīng)類型是
     
    。R分子中最多有
     
    個原子共平面。設(shè)計(jì)R→X和Y→Z步驟的目的是
     
    。
    (3)寫出C和Z反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式:
     
    。寫出同時滿足下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
     
    。
    ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng);
    ②分子中只含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子。
    (4)已知苯環(huán)上有烴基時,新引入取代基主要取代鄰位、對位氫原子。參照上述合成流程,設(shè)計(jì)以苯和異丙醇為原料制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線:
     
    (無機(jī)試劑任選)。(合成路線常用的表達(dá)方式為:A
    反應(yīng)試劑
    反應(yīng)條件
    B…
    反應(yīng)試劑
    反應(yīng)條件
    目標(biāo)產(chǎn)物)

    發(fā)布:2024/11/8 8:0:1組卷:126引用:1難度:0.4
  • 2.芳香化合物A(菁優(yōu)網(wǎng))是一種重要的化工原料,其常見的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:①菁優(yōu)網(wǎng);
    菁優(yōu)網(wǎng)
    回答下列問題:
    (1)F中含氧官能團(tuán)的名稱為
     

    (2)E的結(jié)構(gòu)簡式為
     

    (3)A→G、B→C的反應(yīng)條件分別為
     
    、
     

    (4)E+D→F的反應(yīng)類型為
     

    (5)寫出A→B的化學(xué)方程式:
     

    (6)參照上述合成路線,以二甲苯(菁優(yōu)網(wǎng))和硝基苯為原料,設(shè)計(jì)制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線:
     
    (無機(jī)試劑任選).

    發(fā)布:2024/11/8 4:30:1組卷:14引用:2難度:0.4
  • 3.苯妥英鈉是治療中樞疼痛綜合征的藥物之一,下面是一種苯妥英鈉的合成路線:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    回答下列問題:
    (1)A的名稱為
     
    。
    (2)B→C所需的反應(yīng)試劑及條件為
     
    。
    (3)D→E的反應(yīng)類型為
     
    ,E中官能團(tuán)的名稱為
     
    。
    (4)F→G分兩步完成,第一步為取代反應(yīng),第二步為加成反應(yīng),則第一步反應(yīng)生成的含氮物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 菁優(yōu)網(wǎng)
    (5)G→H的化學(xué)方程式為 菁優(yōu)網(wǎng)。
    (6)X為F的同分異構(gòu)體,則滿足條件的X有
     
    種。
    ①分子中含有菁優(yōu)網(wǎng) 結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上均有2個取代基;
    ②1molX與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。
    其中核磁共振氫譜中峰的種類最少的結(jié)構(gòu)簡式為
     
    。

    發(fā)布:2024/11/8 11:56:8組卷:17引用:2難度:0.6
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