某新型藥物的主要成分J合成路線如圖：

已知：；
回答下列問題：
（1）反應(yīng)②所需試劑、條件分別是

NaOH的水溶液

NaOH的水溶液

、

加熱

加熱

；E的官能團(tuán)名稱為

羧基

羧基

。
（2）C→D的化學(xué)方程式為

2+O₂

C

u

△

2+2H₂O

2+O₂

C

u

△

2+2H₂O

；④的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

氧化反應(yīng)

。
（3）G→H的化學(xué)方程式為

2HCHO+CH₃（CH₂）₆CHO

稀堿

CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO

2HCHO+CH₃（CH₂）₆CHO

稀堿

CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO

。
（4）1molI最多能與

3

3

molNa反應(yīng)。
（5）化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物E大14，且滿足下列條件，W的可能結(jié)構(gòu)有

13

13

種。
①遇FeCl₃溶液顯紫色
②屬于芳香族化合物
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1，寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式

。
（6）丙二酸（HOOCCH₂COOH）是有機(jī)合成中的重要原料，主要用于醫(yī)藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等。請以甲烷和乙炔為原料（其它無機(jī)試劑任選），寫出丙二酸的合成路線，有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，無機(jī)物寫分子式，其他無機(jī)試劑任選

。格式如：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物