由某苯酚的同系物A合成吲哚衍生物I（）的路線如圖：

已知：①Et-代表乙基，Ph-代表苯基；
②苯酚容易被濃硝酸、濃硫酸等氧化劑氧化；
③苯環(huán)上烴氧基（RO-）的定位效應(yīng)與酚羥基相同；
④+

E

t

ON

a

△

。
請回答下列問題：
（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是

，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為

，化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（2）下列說法不正確的是

bc

bc

。（填序號）
a.化合物B分子中所有碳原子可能共平面
b.化合物I的分子式為C₉H₈O₃N，具有酸性
c.化合物F分子中含有四種官能團(tuán)，具有堿性
d.反應(yīng)②和④的作用是對苯環(huán)進(jìn)行占位，得到特定的一硝化產(chǎn)物
（3）已知F→G經(jīng)歷了三步反應(yīng)，分別是還原、加成和消去反應(yīng)，請你寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。
（4）化合物C的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件的共有

10

10

種。
①含有硫代硫酸二酚酯結(jié)構(gòu)（，苯環(huán)上還可以連其它基團(tuán)）；
②含有兩個酚羥基和兩個甲氧基（-OCH₃）；
③核磁共振氫譜顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
畫出其中一個苯環(huán)上僅有一個取代基的任意一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。
（5）根據(jù)所學(xué)知識和題給反應(yīng)，設(shè)計以和苯甲醇為原料，制備的合成路線

。（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）