2020年2月17日下午，在國(guó)務(wù)院聯(lián)防聯(lián)控機(jī)制發(fā)布會(huì)上，科技部生物中心副主任孫燕榮告訴記者：磷酸氯喹對(duì)“COVID-19”的治療有明確的療效，該藥是上市多年的老藥，用于廣泛人群治療。其合成路線如圖所示。

已知：醛基在一定條件下可以還原成甲基。
回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

醛基、醚鍵

醛基、醚鍵

。
（2）下列說(shuō)法中正確的是

ab

ab

（填序號(hào)）。
a.可用新制氫氧化銅濁液鑒別開(kāi)有機(jī)物A和D
b.物質(zhì)D和E是同分異構(gòu)體
c.可用紅外光譜儀測(cè)定物質(zhì)C的相對(duì)分子質(zhì)量
d.由C生成D發(fā)生的是水解反應(yīng)
（3）反應(yīng)⑩的反應(yīng)類(lèi)型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

，反應(yīng)⑤若溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)可能發(fā)生的副反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH₃CO（CH₂）₃OH

濃硫酸

△

CH₃COCH₂CH=CH₂+H₂O

CH₃CO（CH₂）₃OH

濃硫酸

△

CH₃COCH₂CH=CH₂+H₂O

。
（4）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳。磷酸氯喹（L）分子中有

1

1

個(gè)手性碳。
（5）有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯的有

9

9

種，在屬于羧酸的同分異構(gòu)體中，有一種核磁共振氫譜有兩組峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（6）以2-丙醇和必要的試劑合成2-丙胺[CH₃CH（NH₂）CH₃]：

CH₃CH（OH）CH₃

O

2

催化劑

、

△

CH₃COCH₃

N

H

3

無(wú)水乙醇

無(wú)水乙醇

H

2

催化劑

、

△

CH₃CH（NH₂）CH₃，

CH₃CH（OH）CH₃

O

2

催化劑

、

△

CH₃COCH₃

N

H

3

無(wú)水乙醇

無(wú)水乙醇

H

2

催化劑

、

△

CH₃CH（NH₂）CH₃，

（用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑）。