我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的（3+2）環(huán)加成反應，并依據該反應，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。
已知（3+2）環(huán)加成反應：CH₃C≡C-E¹+E²-CH=CH₂

膦催化劑

（E¹、E²可以是-COR或-COOR）

回答下列問題：
（1）茅蒼術醇的分子式為

C₁₅H₂₆O

C₁₅H₂₆O

，所含官能團名稱為

碳碳雙鍵、羥基

碳碳雙鍵、羥基

，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為

3

3

。
（2）化合物B滿足以下條件的同分異構體（不考慮手性異構）數(shù)目為

5

5

。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（-COOCH₂CH₃）
②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上
寫出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式

、

、

。
（3）C→D的反應類型為

加成反應或還原反應

加成反應或還原反應

。
（4）D→E的化學方程式為

+CH₃OH

濃硫酸

△

+（CH₃）₃COH

+CH₃OH

濃硫酸

△

+（CH₃）₃COH

。
（5）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖

CH₃C≡CCOOCH₃+CH₂=CHCOOCH₂CH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

或CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+CH₂=CHCOOCH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

CH₃C≡CCOOCH₃+CH₂=CHCOOCH₂CH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

或CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+CH₂=CHCOOCH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

（其他試劑任選）。