顛茄酮也稱托品酮，是一種生物堿類藥物。1902年，德國化學家Willstatter由七元環(huán)狀化合物環(huán)庚酮出發(fā)，經(jīng)過20步反應(yīng)合成了顛茄酮，主要合成步驟如圖：
1917年，英國化學家Robinson改進了合成路線，以丁二醛（K）、甲胺（I）、3-氧代戊二酸（J）三種有機物合成了顛茄酮，主要合成步驟如圖：
已知：當有機物分子中羧基與酮羰基連在同一個碳原子上時，在加熱條件下會發(fā)生脫羧反應(yīng)（羧基轉(zhuǎn)化為氫原子）。
回答下列問題：
（1）Willstatter合成法中E的分子式為 C9H17NBr2C9H17NBr2。
（2）B轉(zhuǎn)化為C的兩步反應(yīng)類型分別為1）加成反應(yīng)加成反應(yīng)、2）取代反應(yīng)取代反應(yīng)；G轉(zhuǎn)化為顛茄酮的反應(yīng)類型為 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)。
（3）有機物I的官能團名稱為 氨基氨基。
（4）Robinson法中X生成顛茄酮的反應(yīng)方程式為 
。
（5）K的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有 44種（考慮順反異構(gòu)）。
①能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（6）Robinson改進的合成路線其優(yōu)勢在于 縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率。
（7）Willstatter合成法中，由A到B的合成路線被省略，請根據(jù)所學的有機化學知識設(shè)計完成該合成路線（無機試劑任選） 
。
【答案】C9H17NBr2；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；氨基；；4；縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率；
；4；縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率；【解答】
【點評】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：15引用：2難度：0.5
相似題
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1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關(guān)于以上有機物的說法中，不正確的是（ ?。?/h2>發(fā)布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．油脂不僅是營養(yǎng)物質(zhì)和主要食物，也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團）
回答下列問題：
（1）下列關(guān)于油脂的說法正確的是。（填標號）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類
b.天然油脂是混合物，無固定的熔點和沸點
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲存和運輸，但容易被空氣氧化變質(zhì)
（2）G中官能團的名稱為，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
（3）用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱，C與F反應(yīng)生成G的化學方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。
（5）寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無機試劑任選，合成路線參照題中的書寫形式）。發(fā)布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1 -
3．有機物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是。
（2）反應(yīng)③的化學方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫出J→K的化學方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：12引用：3難度：0.3
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