藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如圖

（1）CH₃CH₂COCl中碳原子的軌道雜化類型為

sp²、sp³

sp²、sp³

。
（2）E→F的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（3）若省略步驟①和④，則A與CH₃CH₂COCl反應(yīng)除生成G（ ）外，最可能生成的產(chǎn)物（與G互為同分異構(gòu)體）的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或

或

。
①分子中含有苯環(huán)（  ），含有2個(gè)取代基，且取代基在同一個(gè)苯環(huán)；
②能在NaOH溶液中發(fā)生水解，產(chǎn)物中含萘環(huán)的分子有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
（5）已知：RCOOH

SOC

l

2

RCOCl（R為烴基），根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以對二甲苯和ClCH₂CH₂CH₂Cl為原料制備 的合成路線（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線例見本題題干）

ClCH₂CH₂CH₂Cl

N

a

OH

的水溶液

△

HOCH₂CH₂OH

O

2

/

C

u

△

OHCCH₂CHO

O

2

催化劑

/

△

HOOCCH₂COOH

SOC

l

2

ClOCH₂COCl

對二甲苯

A

l

C

l

3

ClCH₂CH₂CH₂Cl

N

a

OH

的水溶液

△

HOCH₂CH₂OH

O

2

/

C

u

△

OHCCH₂CHO

O

2

催化劑

/

△

HOOCCH₂COOH

SOC

l

2

ClOCH₂COCl

對二甲苯

A

l

C

l

3

。