天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如圖（部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C₆H₅）：

已知：

YC

H

2

OH

。
（1）化合物Ⅰ的名稱是

對羥基苯甲醛（或4-羥基苯甲醛）

對羥基苯甲醛（或4-羥基苯甲醛）

。
（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，則化合物Z的分子式為

C₁₈H₁₅OP

C₁₈H₁₅OP

。
（3）化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）反應(yīng)②③④中屬于加成反應(yīng)的有

②④

②④

（填序號）。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有10種，請寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：

、

。
a.能與NaHCO₃反應(yīng)；
b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；
c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H₂的反應(yīng)；
d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；
e.不含手性碳原子。
（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH₂CH₂Cl為原料合成的路線

HOC

H

2

C

H

2

C

l

一定條件

N

a

OH

/

H

2

O

△

催化劑

HOC

H

2

C

H

2

C

l

一定條件

N

a

OH

/

H

2

O

△

催化劑

。