24.2-硝基-1,3-苯二酚是重要的醫(yī)藥中間體。實(shí)驗(yàn)室常以間苯二酚為原料,經(jīng)磺化、硝化、去磺酸基三步合成:
部分物質(zhì)相關(guān)性質(zhì)如下表:
名稱(chēng) |
Mr |
性狀 |
熔點(diǎn)/℃ |
水溶性(常溫) |
間苯二酚 |
110 |
白色針狀晶體 |
110.7 |
易溶 |
2-硝基-1,3-苯二酚 |
155 |
桔紅色針狀晶體 |
87.8 |
難溶 |
制備過(guò)程如下:
第一步:磺化。稱(chēng)取77.0g間苯二酚,碾成粉末放入燒瓶中,慢慢加入適量濃硫酸并不斷攪拌,控制溫度在一定范圍內(nèi)攪拌15min(如圖1)。
第二步:硝化。待磺化反應(yīng)結(jié)束后將燒瓶置于冷水中,充分冷卻后加入“混酸”,控制溫度繼續(xù)攪拌15min。
第三步:蒸餾。將硝化反應(yīng)混合物的稀釋液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶B中,然后用如圖2所示裝置進(jìn)行水蒸氣蒸餾(水蒸氣蒸餾可使待提純的有機(jī)物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來(lái),從而達(dá)到分離提純的目的),收集餾出物,得到2-硝基-1,3-苯二酚粗品。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)圖1中儀器a的名稱(chēng)是
;磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為
(填字母代號(hào),下同)。
A.30~60℃
B.60~65℃
C.65~70℃
D.70~100℃
(2)已知:酚羥基鄰對(duì)位的氫原子比較活潑,均易被取代。請(qǐng)分析第一步磺化引入磺酸基基團(tuán)(-SO
3H)的作用是
。
(3)硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是
。
(4)水蒸氣蒸餾是分離和提純有機(jī)物的方法之一,被提純物質(zhì)必須具備的條件正確的是
。
A.具有較低的熔點(diǎn)
B.不溶或難溶于水,便于最后分離
C.難揮發(fā)性
D.在沸騰下與水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
(5)下列說(shuō)法正確的是
。
A.直型冷凝管內(nèi)壁中可能會(huì)有紅色晶體析出
B.反應(yīng)一段時(shí)間后,停止蒸餾,先熄滅酒精燈,再打開(kāi)旋塞,最后停止通冷凝水
C.燒瓶A中長(zhǎng)玻璃管起穩(wěn)壓作用,既能防止裝置中壓強(qiáng)過(guò)大引起事故,又能防止壓強(qiáng)過(guò)小引起倒吸
(6)蒸餾所得2-硝基-1,3-苯二酚中仍含少量雜質(zhì),可用少量乙醇水混合劑洗滌。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)證明2-硝基-1,3-苯二酚已經(jīng)洗滌干凈
。
(7)本實(shí)驗(yàn)最終獲得15.5g桔紅色晶體,則2-硝基-1,3-苯二酚的產(chǎn)率約為
(保留3位有效數(shù)字)。