19．實驗表明，當(dāng)乙醛加入到溴水中，溴水會褪色。針對此現(xiàn)象，某小組同學(xué)依據(jù)乙醛結(jié)構(gòu)進(jìn)行探究。
【實驗假設(shè)】
（1）假設(shè)Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br2發(fā)生
反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。
假設(shè)Ⅱ：乙醛具有α-H，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。一元取代反應(yīng)如下：CH3CHO+Br2→BrCH2CHO+HBr
無論是幾元取代，參加反應(yīng)的Br2與生成的HBr物質(zhì)的量之比為
。
假設(shè)Ⅲ：乙醛具有較強的還原性，可被溴水氧化為乙酸，補全下面反應(yīng)方程式。
CH3CHO+
Br2+
H2O═
CH3COOH+
。
【實驗過程】
（2）針對以上假設(shè)，該小組同學(xué)設(shè)計了兩組方案。
方案Ⅰ：通過對比反應(yīng)現(xiàn)象判斷反應(yīng)類型。
| 序號 |
操作 |
現(xiàn)象 |
| 試管1 |
1mL溴水+1mL乙醛，充分振蕩后靜置 |
褪色 |
| 試管2 |
1mL溴的CCl4溶液+1mL乙醛，充分振蕩后靜置 |
|
結(jié)論：假設(shè)Ⅰ不成立。試管2中的實驗現(xiàn)象為
。
方案Ⅱ：通過測定反應(yīng)后混合液的pH判斷反應(yīng)類型。
| 序號 |
操作 |
pH |
| 試管1 |
加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反應(yīng)后（苯酚過量），測定混合液pH |
1.85[c（H+）=1×10-1.85mol?L-1] |
| 試管2 |
加入20mL相同濃度的溴水，再加入10mL20%的乙醛溶液（乙醛過量），3min后完全褪色，測定混合液pH |
|
注：苯酚和乙酸的電離及溫度變化對混合液pH的影響可忽略。
①寫出苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
②若燒杯2中反應(yīng)后混合液的pH=1.85，則證明乙醛與溴水的反應(yīng)類型為
反應(yīng)；若pH接近
，則證明為氧化反應(yīng)（lg2≈0.3）；若pH介于兩者之間，則證明兩種反應(yīng)類型皆有。
【實驗結(jié)論與反思】
（3）根據(jù)實驗數(shù)據(jù)得出結(jié)論：乙醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)。查閱資料，乙醛并非直接與Br
2發(fā)生反應(yīng)，而是與次溴酸（HBrO）反應(yīng)，從平衡移動的角度解釋乙醛使溴水褪色的原因：
。
（4）已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)如圖，結(jié)合上述實驗，檢驗檸檬醛分子中存在碳碳雙鍵的合理方法為
（填字母序號）。
a.向酸性高錳酸鉀溶液中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
b.向溴水中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
c.向溴的CCl
4溶液中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
d.向新制氫氧化銅懸濁液中加適量檸檬醛，加熱，冷卻后取上層清液再加溴水，觀察其是否褪色
