芐丙酮香豆素（H）常用于防治血栓血塞性疾病。其合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略）

已知：CH₃CHO+CH₃COCH₃

5

%

N

a

OH

溶液

CH₃CH（OH）CH₂COCH₃（其中一種產(chǎn)物）
（1）E的名稱是

苯甲醛

苯甲醛

，D中含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基、酯基

羥基、酯基

。
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

消去反應(yīng)

。
（3）1mol H與H₂加成，最多可消耗

8

8

mol H₂。
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

。
（5）C的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有

4

4

種，其中核磁共振氫譜有4組且峰面積之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為

或

或

（寫出一種即可）。
①不能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②1mol該有機(jī)物能與2molNaOH恰好完全反應(yīng)
（6）參照芐丙酮香豆素的合成路線，設(shè)計(jì)一種以E和乙醛為原料制備的合成路線。