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3-羧酸香豆素是一種增白劑和治療冠心病藥物的中間體，合成流程圖如圖：
請回答下列問題：
（1）阿司匹林的結構簡式為

（2）寫出生成A的化學反應方程式

（3）下列說法正確的是
ABC
ABC

A．物質B具有堿性
B．第②步涉及到的兩步反應類型分別是加成反應、消去反應
C.3-羧酸香豆素的分子式為C₁₀H₆O₄
D.1mol3-羧酸香豆素和NaOH溶液反應，消耗NaOH最大的物質的量為2mol
（4）3-羧酸香豆素有多種同分異構體，請寫出滿足下列條件的該物質同分異構體的結構簡式
、
、
（要求寫兩種）
a.能和 NaHCO₃溶液發(fā)生反應b。苯環(huán)的1，3，5位上有三個取代基
c.遇Fe³⁺不顯紫色
（5）請你結合《實驗化學》中關于阿司匹林的制備實驗，設計從制備阿司匹林的合成路線（用下面示例中的合成路線流程圖表示，同時注意所選試劑的合理性）。
示例：CH₂=CH₂
HB
r
CH₃CH₂Br
N
a
OH
水
/
△
CH₃CH₂OH

【考點】有機物的合成．

【答案】

；

；ABC；

、

【解答】

【點評】

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發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：16引用：1難度：0.5

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1．化合物G是一種醫(yī)藥中間體．可以通過如圖所示的路線合成：（D、E中均含有苯環(huán)）
已知：RCOOH
PC
l
3
RCOCl（酰氯）．
酰氯易與醇、酚等反應生成相應的酯：RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl（R、R′均為烴基）
請回答下列問題：
（1）A的名稱是

．B中所含官能團名稱是

．G的化學式是

．
（2）B→C轉化所加的①試劑可能是

．D→E的反應類型是

．
（3）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式是

．
（4）合成路線中生成F的化學方程式是

（5）化合物G所具有的化學性質有

A．能夠與5mol H₂發(fā)生加成反應      B．遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應
C．在NaOH中完全水解產物分子式為C₉H₆O₄Na₂
  D．不存在能夠與NaHCO₃反應的同分異構體
（6）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）與酰氯的化學性質相似．D與乙酸酐反應生成一種常用藥物阿司匹林，阿司匹林的結構簡式是

．
（7）在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學式為C₈H₁₄O₃）．J有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的J的同分異構體的結構簡式

．
①不含有環(huán)狀結構       ②含有醛基     ③核磁共振氫譜只有兩個吸收峰．
發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：4引用：1難度：0.3
解析
2．以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實驗流程圖，請你回答有關問題：

已知：阿司匹林、水楊酸和乙酸酐的相對分子量分別為：180、138、102．
（1）制取阿司匹林的化學反應方程式為

；反應類型

；
（2）水楊酸分子之間會發(fā)生縮合反應生成聚合物，寫出除去聚合物并提純阿司匹林的有關離子反應方程式

、

；
（3）阿司匹林在堿性條件下會發(fā)生水解反應，請寫出阿司匹林與足量NaOH溶液反應的離子方程式

；
（4）在過程③的抽濾中，用冷水洗滌晶體，其作用

；
（5）根據阿司匹林的結構推測其性質

；
A．與純堿溶液能反應 B．不能發(fā)生加成反應 C．能與氯化鐵發(fā)生顯色反應
D．水解反應 E．不能發(fā)生銀鏡反應 F．能發(fā)生消去反應
（6）取2.000g水楊酸、5.400g乙酸酐反應，最終得到產品1.566g.求實際產率

．
發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：12引用：1難度：0.1
解析
3．長效緩釋阿司匹林（G）是日常生活中的常用藥。一種合成G的路線如圖：

回答下列問題：
（1）D中官能團的名稱是

，B中O原子的雜化類型是

。
（2）B→C的反應類型是

。
（3）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有

種（不考慮立體異構體）。
①含有羥基和酯基
②水解產物之一為HCOOH
（4）A、B、C、D、E中，屬于手性分子的有

種。
提示：與4個互不相同的原子或原子團相連的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。
（5）阿司匹林的結構簡式為

，F→G的化學方程式為

。
（6）以環(huán)己醇為原料合成，設計合成路線（無機試劑任選）

。
發(fā)布：2024/11/1 8:0:2組卷：6引用：1難度：0.6
解析

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