有機物Ⅶ是合成新冠病毒3CLpro酶抑制劑的一種中間產物，其合成路線如圖：
（1）化合物Ⅰ的名稱為

鄰氯甲苯

鄰氯甲苯

。
（2）化合物Ⅱ含有官能團

碳氯鍵、硝基

碳氯鍵、硝基

（寫名稱）。
（3）化合物Ⅱ′是化合物Ⅱ的同系物，其結構簡式為，請根據化合物Ⅱ′的結構特點，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表：

序號	結構特點	可反應的試劑	反應形成的新結構	反應類型
①	-NO2	Fe、HCl	-NH2	還原反應
②	-CH3	KMnO4酸性溶液 KMnO4酸性溶液	-COOH -COOH	氧化反應
③	-Cl -Cl	NaOH溶液、加熱 NaOH溶液、加熱	-OH -OH	水解反應 水解反應

（4）Ⅳ→Ⅴ的反應物按物質的量1：1發(fā)生反應，請寫出其化學方程式：

+→+CH₃COOH

+→+CH₃COOH

。
（5）芳香族化合物Ⅷ是化合物Ⅲ的同分異構體，且滿足下列條件：
①含有-NH₂結構；
②苯環(huán)上含有2個取代基。
則化合物Ⅷ可能的結構有

6

6

種；核磁共振氫譜圖上含有4組峰的結構簡式為

、

、

（寫出其中一種即可）。
（6）以為原料，參考上述信息，寫出有機物的合成路線（合成路線參照題干）

。