以 1，3 丁二烯（C₄H₆）為原料能合成多種四碳二元酸，其線路如圖：

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)⑥的類型

氧化反應(yīng)

氧化反應(yīng)

，反應(yīng)⑦的條件

NaOH的水溶液、加熱

NaOH的水溶液、加熱

，琥珀酸的結(jié)構(gòu)簡式：

HOOCCH₂CH₂COOH

HOOCCH₂CH₂COOH

。
（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH

H

2

O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl

ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH

H

2

O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl

。
（3）由C氧化生成富馬酸的過程中可能因氧化不充分生成富馬醛酸（），再經(jīng)反應(yīng)④使產(chǎn)物琥珀酸中含有的副產(chǎn)物是

OHCCH=CHCOOH

OHCCH=CHCOOH

（填寫結(jié)構(gòu)簡式）；檢驗(yàn)富馬酸中是否有富馬醛酸的試劑是

銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液

銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液

。
（4）C的同分異構(gòu)體中，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且遇金屬鈉產(chǎn)生氣體的有

5

5

種；請寫出其中一種不能被灼熱的銅絲催化氧化的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（CH₃）₂C（OH）CHO

（CH₃）₂C（OH）CHO

。
（5）請?jiān)O(shè)計(jì)一條由B制備氯丁橡膠的合成路線，所需無機(jī)試劑任選

ClCH₂CH=CHCH₂Cl

N

a

OH

/

H

2

O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH

HC

l

催化劑

HOCH₂CH₂CHClCH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCCl=CH₂

一定條件下

ClCH₂CH=CHCH₂Cl

N

a

OH

/

H

2

O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH

HC

l

催化劑

HOCH₂CH₂CHClCH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCCl=CH₂

一定條件下

。