抗擊新冠病毒性肺炎期間。磷酸氯喹和阿比多爾首次被納入抗病毒治療。磷酸氯喹[]可由氯喹K[]與磷酸在一定條件下反應(yīng)制得。

由芳香化合物A和乙酰乙酸乙酯（）合成K的種合成路線(xiàn)如圖。

已知：①；
②RNHR′+R″X(qián)

一定條件

RN（R″）R′+HX；
③具有酸性；
④。
附物理性質(zhì)：本品為白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味苦。遇光漸變色；水溶液顯酸性。本品在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷、乙醚中幾乎不溶。熔點(diǎn)為193～196℃，熔融時(shí)同時(shí)分解。
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；G的官能團(tuán)的名稱(chēng)為

羰基、酯基、溴原子

羰基、酯基、溴原子

。
（2）E→F的反應(yīng)類(lèi)型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（3）G→H的反應(yīng)方程式為

+HN（C₂H₅）₂→+HBr

+HN（C₂H₅）₂→+HBr

；F+J→K的反應(yīng)方程式為

+

酚

催化

+HCl

+

酚

催化

+HCl

。
（4）M與H互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有

19

19

種；其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上有3組峰，且峰面積之比為4：4：1，寫(xiě)出符合條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

或或

或或

。
①含有基團(tuán)、-N（C₂H₅）₂；②酸性水解得乙酸；③能發(fā)生酯化反應(yīng)
（5）由乙醇合成乙酰乙酸乙酯（）的合成路線(xiàn)：

。