化合物F具有抗菌、消炎、降血壓等多種生理活性和藥理作用。工業(yè)上常采用下列路線合成F。

已知：①RCN在酸性條件下的水解反應(yīng)為RCN

H

2

O

，

H

+

RCOOH；
②。
（1）A的化學(xué)名稱為

對(duì)甲基苯酚

對(duì)甲基苯酚

；由A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（2）C中所含官能團(tuán)的名稱為

羥基、羰基

羥基、羰基

。
（3）F的分子式為

C₁₈H₁₃O₄Br

C₁₈H₁₃O₄Br

。
（4）寫出D與足量氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必注明反應(yīng)條件）：

+2NaOH→+NaCl+H₂O

+2NaOH→+NaCl+H₂O

。
（5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有

4

4

種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積比為1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、

、

。
①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂；
②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰。
（6）根據(jù)上述已知條件和流程，寫出以、乙酸酐[（CH₃CO）₂O]為原料制阿司匹林的合成路線：

（

C

H

3

CO

）

2

O

濃硫酸

，

△

i

.

新制氫氧化銅

，

△

ii

.

酸

（

C

H

3

CO

）

2

O

濃硫酸

，

△

i

.

新制氫氧化銅

，

△

ii

.

酸

（用流程圖表示，其他試劑任選）。