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間氨基苯乙炔(K)是新型抗腫瘤藥物鹽酸厄洛替尼的關(guān)鍵中間體。用苯為原料的合成路線之一如圖所示:(注:Et表示乙基;DMF表示N,N-二甲基甲酰胺)
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已知:手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子。
回答下列問(wèn)題:
(1)化合物B的化學(xué)名稱為
硝基苯
硝基苯
;化合物H的非氧官能團(tuán)名稱為
溴原子或碳溴鍵
溴原子或碳溴鍵
。
(2)寫(xiě)出化合物C、化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
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、
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;寫(xiě)出合成路線中存在兩個(gè)手性碳原子的化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
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(用“*”在手性碳原子旁邊標(biāo)注)。
(3)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為
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濃硫酸
加熱
菁優(yōu)網(wǎng)+H2O
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濃硫酸
加熱
菁優(yōu)網(wǎng)+H2O
(注明反應(yīng)的條件)。J→K的反應(yīng)類型為
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)
。
(4)G的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有
11
11
種。
①與G含有相同的官能團(tuán);②屬于二取代芳香族化合物。
寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有4種峰,其峰值面積比為1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
菁優(yōu)網(wǎng)菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)
。
(5)設(shè)計(jì)由菁優(yōu)網(wǎng)、乙醛、無(wú)水乙醚和本題合成路線中的無(wú)機(jī)試劑制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線:(合成需要四步)
菁優(yōu)網(wǎng)
M
g
乙醚
菁優(yōu)網(wǎng)
C
H
3
CHO
菁優(yōu)網(wǎng)
水解
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
S
O
4
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M
g
乙醚
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C
H
3
CHO
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水解
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H
2
S
O
4
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。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成
【答案】硝基苯;溴原子或碳溴鍵;菁優(yōu)網(wǎng);菁優(yōu)網(wǎng);菁優(yōu)網(wǎng)菁優(yōu)網(wǎng)
濃硫酸
加熱
菁優(yōu)網(wǎng)+H2O;還原反應(yīng);11;菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)菁優(yōu)網(wǎng)
M
g
乙醚
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C
H
3
CHO
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水解
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H
2
S
O
4
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【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書(shū)面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/6/27 10:35:59組卷:7引用:1難度:0.5
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  • 1.尼泊金甲酯(M,對(duì)羥基苯甲酸甲酯)是化妝品中的一種防腐劑,工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)尼泊金甲酯的合成路線如圖所示(反應(yīng)條件沒(méi)有全部注明):
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    回答下列問(wèn)題:
    (1)M的分子式為
     
    ,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     

    (2)菁優(yōu)網(wǎng)中所含官能團(tuán)名稱為
     
    ,①的反應(yīng)類型為
     

    (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為
     

    (4)滿足下列條件的菁優(yōu)網(wǎng)的同分異構(gòu)體有
     
    種,其中核磁共振氫譜有5種峰,且峰面積之比為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     

    ①與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
    (5)請(qǐng)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選):
     

    發(fā)布:2024/11/16 17:30:1組卷:40引用:1難度:0.5
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