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Mannich反應（曼尼希反應），是指含有活潑氫的化合物（通常為羰基化合物）與甲醛和胺縮合，生成β-氨基（羰基）化合物的有機化學反應。1917年，魯濱遜利用曼尼希反應，以結構簡單的A、B （甲胺）和C （3-氧代成二酸）為原料，合成了托品酮，其合成路線如圖。（Me 為甲基）
菁優(yōu)網(wǎng)回答下列問題：
（1）A的化學名稱為
丁二醛
丁二醛
，其核磁共振氫譜顯示為
2
2
組峰，峰面積比為
2：1
2：1
。
（2）托品酮的分子式為
C8H13NO
C8H13NO
，E中含氧官能團的名稱為
羰基、羧基
羰基、羧基
。
（3）寫出A與新制氫氧化銅的反應方程式：
OHCCH2CH2CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
△
NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O
OHCCH2CH2CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
△
NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O
。
（4）E的同分異構體中，含苯環(huán)且苯環(huán)上有四個取代基（-COOH、-CH2OH、-CH2OH、-O-NHMe）的有機物的結構共有
16
16
種。
（5）閱讀理解曼尼希反應，并在方框中填出反應物
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、
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：
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【考點】有機物的合成．
【答案】丁二醛；2；2：1；C8H13NO；羰基、羧基；OHCCH2CH2CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
△
NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O；16；菁優(yōu)網(wǎng)；菁優(yōu)網(wǎng)；菁優(yōu)網(wǎng)
【解答】
【點評】
聲明：本試題解析著作權屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復制發(fā)布。
發(fā)布：2024/4/20 14:35:0組卷：20引用：2難度：0.4
相似題

  • 1．阿司匹林緩釋片，主要作用是鎮(zhèn)痛，解熱，抗炎，抗風濕關節(jié)炎，抗血栓。一種長效、緩釋阿司匹林的合成路線如圖所示：
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    完成下列填空：
    已知：RCOOR′+R″OH
    H
    +
    加熱
    RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
    （1）X的結構簡式是
     
    ；反應Ⅱ類型是
     
    。
    （2）1mol阿司匹林晶體和NaOH反應，最多能消耗
     
    mol NaOH。若阿司匹林中殘留少量的水楊酸，可用
     
    （填試劑名稱）檢驗。
    （3）請寫出A生成B和C的化學反應方程式：
     
    。
    （4）水楊酸有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。
     

    a.能發(fā)生銀鏡反應；
    b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體。
    （5）水楊酸的制備方法很多，其中一種方法是以菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)為原料制備，請設計此種方法的合成路線
     
    。（無機試劑任選，合成路線常用的表示方式為：A
    反應試劑
    反應條件
    B
    反應試劑
    反應條件
    目標產(chǎn)物）

    發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：16引用：1難度：0.5

  • 2．阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對預防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結構簡式分別為菁優(yōu)網(wǎng)和菁優(yōu)網(wǎng)
    由A制備M和阿司匹林的合成路線圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：①通常在同一個碳原子上連有2個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    ②菁優(yōu)網(wǎng)
    根據(jù)以上信息回答下列問題：
    （1）M中含氧官能團的名稱：
     
    ，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有
     
    種化學環(huán)境的氫原子。
    （2）寫出H→I的反應類型：
     
    。F的結構簡式：
     
    。
    （3）寫出D→E轉化過程中①（D+NaOH）的化學方程式：
     
    。
    （4）由H→I的過程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為C16H12O2Cl2，寫出該副產(chǎn)物的結構簡式：
     
    。
    （5）阿司匹林有多種同分異構體，符合下列條件的所有同分異構體有
     
    種。
    a.苯環(huán)上只有3個取代基。
    b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，且1mol該物質反應時最多能生成4molAg。
    其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結構簡式：
     
    （任寫一種）。
    （6）補全由I到M的合成路線
     
    （其他試劑任選，用流程圖表示）。
    菁優(yōu)網(wǎng)

    發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：1引用：0難度：0.3

  • 3．化合物F具有抗菌、消炎、降血壓等多種生理活性和藥理作用。工業(yè)上常采用下列路線合成F。
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：①RCN在酸性條件下的水解反應為RCN
    H
    2
    O
    ，
    H
    +
    RCOOH；
    ②菁優(yōu)網(wǎng)。
    （1）A的化學名稱為
     
    ；由A轉化為B的反應類型是
     
    。
    （2）C中所含官能團的名稱為
     
    。
    （3）F的分子式為
     
    。
    （4）寫出D與足量氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式（不必注明反應條件）：
     
    。
    （5）符合下列條件的C的同分異構體共有
     
    種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積比為1：2：2：2：3的結構簡式為
     
    。
    ①能與NaHCO3反應生成CO2；
    ②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰。
    （6）根據(jù)上述已知條件和流程，寫出以菁優(yōu)網(wǎng)、乙酸酐[（CH3CO）2O]為原料制阿司匹林菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線：
     
    （用流程圖表示，其他試劑任選）。

    發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：22引用：3難度：0.5
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