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中國本土科學(xué)家屠呦呦憑借發(fā)現(xiàn)抗瘧特效藥青蒿素，贏得了2015年度諾貝爾生理學(xué)獎．青蒿素的發(fā)明不僅治愈了眾多瘧疾患者，更為中醫(yī)藥走出國門開創(chuàng)了先河．青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如圖：

由青蒿素還可以合成藥效增強(qiáng)的系列衍生物
（1）青蒿素分子中含有的含氧官能團(tuán)有：
酯基
酯基
、
醚鍵
醚鍵
和過氧基．雙氫青蒿素分子結(jié)構(gòu)中有若干個六元環(huán)和七元環(huán)組成，其中含有七元環(huán)數(shù)為
2
2
．蒿甲醚的化學(xué)式為
C₁₆H₂₆O₅
C₁₆H₂₆O₅
．
（2）反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
、消去反應(yīng)．
（3）合成路線中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是
保護(hù)羰基
保護(hù)羰基
．
（4）A在Sn-β沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，則異蒲勒醇分子有
3
3
個手性碳原子（連有四種不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子）．異蒲勒醇可通過兩步反應(yīng)生成，請寫出相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式
，
．
（5）寫出與A互為同分異構(gòu)體，且滿足以下條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為
15
15
種（不考慮空間異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜有七個峰，且峰面積比為1：1：4：4：1：1：6的是：
．（填結(jié)構(gòu)簡式）
①分子中只含有一個六元環(huán)，
②六元環(huán)上只有二個取代基且在不同的碳原子上
③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】酯基；醚鍵；2；C₁₆H₂₆O₅；加成反應(yīng)；保護(hù)羰基；3；菁優(yōu)網(wǎng)

；

；15；

【解答】

【點(diǎn)評】

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發(fā)布：2024/11/9 8:0:6組卷：6引用：3難度：0.5

相似題

1．酮基布洛芬（ketoprofen）是一種芳越烷酸類抗炎藥，具有鎮(zhèn)痛、消炎及解熱作用。一種以苯甲酸（A）為起始原料合成酮基布洛芬的路線如圖所示。
?

回答下列問題：
（1）有機(jī)物B的名稱為

。
（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱為

。
（3）若R-代表（），D→E的反應(yīng)歷程：

③、④的有機(jī)反應(yīng)類型分別為

、

。
（4）darzens反應(yīng)是合成芳基燒酸類抗炎藥的重要步驟，其機(jī)理簡單表示如圖：

?E→F的反應(yīng)中，X的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（5）聯(lián)苯（）的二取代物W是F的同分異構(gòu)體。W的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為3：2：2，W的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（6）緩釋酮基布洛芬能緩慢水解釋放出藥物。將下列方程式補(bǔ)充完整[R-與（3）相同]。

。
發(fā)布：2024/11/12 10:30:2組卷：35引用：1難度：0.3
解析
2．丙烯醛（CH₂=CHCHO）是一種重要的有機(jī)合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇縮醛（B）和DAP樹脂的一種路線如圖：

已知醇與酯可發(fā)生如下的酯交換反應(yīng)：RCOOR′+ROH
催化劑
△
RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
回答下列問題：
（1）已知A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂CHO，在制備A的過程中最容易生成的另一種副產(chǎn)物為

（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（2）設(shè)計(jì)丙烯醛→A和C→D步驟的目的為

。
（3）已知3-氯丙醛二乙醇縮醛（B）的核磁共振氫譜有5組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）已知E的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則E的名稱為

；E→F的反應(yīng)類型為

。
（5）DAP單體中含兩個碳碳雙鍵，則由D和F制備DAP單體的化學(xué)方程式為

。
（6）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體M有

種（不包含立體異構(gòu)）。
i.苯環(huán)上有三個取代基，且只含有一種官能團(tuán)
ii.除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
（7）結(jié)合上述流程，以乙烯為原料制備的合成路線為（無機(jī)試劑任選）

。
發(fā)布：2024/11/12 12:0:1組卷：112引用：3難度：0.6
解析
3．呋喃酚Ⅷ是合成某殺蟲劑的重要中間體，其合成路線如圖：

已知

：
回答下列問題：
（1）Ⅰ的名稱是

，Ⅱ中官能團(tuán)名稱是

。
（2）Ⅵ中碳原子的雜化方式有

種。
（3）Ⅲ的沸點(diǎn)比Ⅱ高，可能原因：

。
（4）已知Ⅲ生成Ⅳ為取代反應(yīng)，寫出Ⅲ生成Ⅳ的化學(xué)方程式：

。
（5）寫出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式

。
（6）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中任意一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：

。
①能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體；
②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：1。
（7）以I和CH₂=CHCOCI為原料，根據(jù)題目信息，寫出合成的路線

。
發(fā)布：2024/11/13 1:0:1組卷：59引用：1難度：0.5
解析

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