歌曲《早安隆回》因世界杯而走紅，也帶火了隆回這個小縣城。隆回縣也是“中國金銀花之鄉(xiāng)”之一、金銀花中抗菌殺毒的有效成分為綠原酸（），以下為某興趣小組設(shè)計的綠原酸合成路線：

已知：。
回答下列問題：
（1）1個綠原酸分子中有

4

4

個手性碳原子（連接四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子）；D中含氧官能團(tuán)的名稱為

（酮）羰基

（酮）羰基

。
（2）A→B的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

加成反應(yīng)

。G→H的反應(yīng)條件是

NaOH水溶液、加熱

NaOH水溶液、加熱

。
（3）J→K的反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2

一定條件

+2H₂O

+2

一定條件

+2H₂O

，設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是

保護(hù)特定羥基

保護(hù)特定羥基

。
（4）綠原酸在堿性條件下完全水解后，再酸化得到芳香族化合物L(fēng)，L有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件的有

10

10

種（不考慮立體異構(gòu)）。
a.含有苯環(huán)
b.1mol該物質(zhì)能與2molNaHCO₃反應(yīng)
寫出核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

（寫出一種即可）。
（5）參考上述合成路線，請設(shè)計一條以和為原料合成合成路線，其他無機試劑任選

C

u

,

△

稀堿

N

a

OH

醇溶液

△

C

u

,

△

稀堿

N

a

OH

醇溶液

△

。